Informationen zum Abschlussgespräch OC-GPR/OC-2    A. Geyer, Oktober 2016

Der Start in die Prüfung

Die konkrete Vorbereitung auf eine schriftliche Klausur ist einfach: Besorgen Sie sich alte Klausuren und bearbeiten Sie diese in der vorgegebenen Zeit. Zusammen mit den Übungen zur Vorlesung haben Sie dann schon mehr als die Hälfte der nächsten Klausuraufgaben bereits gelöst.

Im Unterschied zur Klausur werden in der mündlichen Prüfung individuelle Fragen gestellt. Eine auf den ersten Blick scheinbar zu schwere Frage ist immer in beantwortbare Teile zerlegbar. In der mündlichen Prüfung gilt es zu improvisieren. Fragen Sie Kommilitonen, die bereits diese Prüfung hinter sich haben. Weniger diejenigen, die nur über den Prüfer fluchen, als diejenigen, die Ihnen darüber hinaus auch noch inhaltliche Tipps geben können. Helfen Sie Ihrer Fachschaft beim Erstellen von Prüfungsprotokollen. Auch aus diesen Aufzeichnungen kann man etwas lernen.

Ein Gespräch über organische Synthese und das Zeichnen von Formeln soll Sie auch auf den späteren Wissenschaftsbetrieb vorbereiten, wo Experimente und die sich daraus ergebenden Fragestellungen diskutiert werden.

Eine gewisse Anspannung vor der Prüfung ist nachvollziehbar, die sogenannte Prüfungsangst ist völlig unangemessen. Vermeiden Sie unbedingt einen schlechten Start mit irgendwelchen persönlichen Geschichten wie: „Ich fühle mich heute nicht so fit. Können Sie bei Ihren Fragen darauf Rücksicht nehmen?“ Nein! Wenn Sie krank sind, dann bekommen Sie natürlich einen Ausweichtermin. Und geben Sie ehrliche Antworten: „Ich weiß das gerade nicht“ ist keine. Streichen Sie bitte die Worte eigentlich und quasi völlig aus Ihrem Wortschatz bevor Sie an meine Tür klopfen.

Formeln zeichnen

Ob man die in der OC gebräuchliche Keil-Strich-Darstellung an unterschiedlichen Molekülklassen ausreichend geübt hat, zeigt oft schon der erste Strich, den man auf das Prüfungsblatt setzt. Aber keine Angst: Das lässt sich vorbereiten, indem man jede Gelegenheit nutzt, ein Molekül zu zeichnen. Es beginnt immer mit einer Zickzacklinie oder einem Ring, wobei der Ring natürlich Ecken hat.

Zeichnen Sie Anilin, Acetylsalicylsäure, eine beliebige Aminosäure … .

Wer schlampig zeichnet, tut sich in der Prüfung schwer.

Nomenklatur und funktionelle Gruppen

Jede Sprache hat ihren Wortschatz und eine Grammatik. Wenn Sie einer Formel einen Namen geben sollen oder umgekehrt ein Name vorgegeben wird, dann geht es nicht um auswendig gelernte Trivialnamen oder um den mit ChemDraw erhältlichen systematischen Namen. Es geht immer um die Frage, ob Sie die funktionellen Gruppen und ihre Reaktivität kennen.

Vinyl-, Allyl-, Crotyl-, Neopentyl- … .

Je mehr funktionelle Gruppen im Molekül, umso mehr stellt sich die Frage nach der Chemo- und Regioselektivität einer Reaktion.

Zeichnen Sie Glucopyranose in der Sesselkonformtion und zeigen Sie an dieser Formel, warum dieses Molekül bevorzugt am anomeren Sauerstoff reagiert, obwohl doch noch viele weitere OH-Gruppen vorhanden sind.

Organische Reaktionen beschreiben

Eine ganz übliche Aufgabe besteht darin, einen Reaktionsverlauf mit eigenen Worten zu beschreiben. Die Sprache der organischen Chemie unterscheidet sich grundsätzlich von dem nichtssagenden Laborslang, den Sie unbedingt zu vermeiden müssen: „Das Reagenz geht da ran“. Es gibt keine „Rangehreaktion“ sondern einen nucleophilen oder elektrophilen Angriff. Mit dem Satz „Die Schutzgruppe geht ab“ bringen Sie mich erst recht auf die Palme.

Schlagen Sie eine Synthese für Boc-Alanin ausgehend vom Hydrochlorid des Alanins vor.

Achten sie darauf, wonach gefragt wird. Bei dieser Frage geht es primär um die geeigneten Reagenzien und erst dann um den Mechanismus.

Reaktionsmechanismen

Eine Reaktionsgleichung ist immer ausgeglichen. Deshalb heißt sie so. Ein Reaktionsmechanismus muss das nicht sein. Achten Sie darauf, wonach gefragt ist. Der Übersicht halber schreibt man besser erst die Gesamtgleichung hin.

Mechanismen dienen dazu, diejenigen Reaktionsverläufe, die zum selben Ergebnis führen, zusammenzufassen und Vorhersagen für die Reaktivität weiterer Moleküle zu treffen. Dies macht Mechanismen enorm wichtig für Beschreibung organischer Reaktionen. Ein Mechanismus kann immer nur postuliert werden, er ist nicht beweisbar. Jede neue Reaktion stellt den bisher akzeptierten Mechanismus in Frage. Ein Experiment kann den vorgeschlagenen Mechanismus zwar widerlegen, um diesen dann zu verwerfen, aber es kann ihn nie endgültig beweisen. Deshalb ruft die Antwort: „Ich habe den Mechanismus nicht gelernt, weil er noch nicht bewiesen ist“ Unverständnis beim Prüfer hervor.

Achten Sie darauf, wo Sie Mesomeriepfeile, Gleichgewichtspfeile oder Reaktionspfeile verwenden. Unterscheiden Sie eindeutig zwischen Formeln, die einen Übergangszustand oder eine reaktive Zwischenstufe darstellen sollen.

Die Verseifung von Essigsäureethylester und dessen säurekatalysierte Hydrolyse sind zwei grundsätzlich unterschiedliche Reaktionen, begründen Sie diese Aussage.

Gerne frage ich, welche treibende Kraft hinter einer Reaktion steckt. Das Reagenz kennt schließlich keine Namensreaktionen und es weiß auch nicht, welches Zielmolekül Sie sich wünschen.

Welches Nebenprodukt haben Sie bei diesem Präparat beobachtet oder welches hätten Sie erwartet?

Namensreaktionen merken

Die bei Studenten so (wenig) beliebten Namensreaktionen der organischen Synthese dienen als Überbegriffe für gemeinsame Reaktionsprinzipien und ermöglichen damit die Beschreibung komplexer Reaktionsverläufe mit einfachen Worten. Hilfreich ist es, wenn man sich den Reaktionstyp (hier kursiv) dazu merkt.

Swern-Oxidation, Barton-Defunktionalisierung, Meerwein-Umlagerung … .

Schlagen Sie geeignete Reagenzien für die Wittig-Olefinierung von Benzaldehyd zu Styrol vor.

Stereochemie

Das Zeichnen von Lewis-Formeln ist unsere übliche Vorgehensweise, um Konstitutionsisomere, Diastereomere oder Enantiomere zu unterscheiden. Sehr oft beziehen sich Prüfungsfragen auf die Stereostruktur. Dann gilt es Diastereomere und Enantiomere eindeutig zuzuweisen. Das beginnt gerne mit der scheinbar harmlosen Frage:

Wie viele Punkte erwarten Sie für diese Molekülformel auf dem DC?

…und wie viele Signalsätze im 1H-NMR?

Die Unterscheidung isomerer Molekülformeln gehört zum elementaren Handwerkszeug des Chemikers. In einer Prüfung wird nicht nur erwartet, dass man an einer beliebigen Formel Stereozentren erkennt und R/S zuweisen kann. Ebenso wichtig ist, dass man für eine vorgegebene Konstitution erkennt, wie viele Diastereomere + Enantiomere = Stereoisomere prinzipiell möglich sind. Merke: Es gibt keine gleichen Moleküle. Diese Antwort ist unvollständig, da sie nicht eindeutig ist.

Zeichnen Sie alle Stereoisomere von 1,2-Dibromcyclohexan!

Wer das Zeichnen von Molekülen geübt hat, der weiß sich zu helfen und erkennt, dass es sich um eine Variation der in allen Lehrbüchern diskutierten Fragestellung der Weinsäure-Stereochemie handelt. Es lassen sich noch eine Vielzahl weiterer Fragen zum Thema Stereochemie formulieren:

Zeichnen Sie Tetrahydropyran in der Sesselkonformation. Führt die Inversion des Sessels zur diastereomeren, enantoimeren oder identischen Konformation?

Zeichnen Sie beliebige Paare von Molekülen, woran Sie folgende Stereodeskriptoren anwenden: endo/exo, cis/trans, syn/anti, threo/erythro, R/S, D/L.

Die Keil-Strich-Formel ist keine räumliche Darstellung des Moleküls

Die Zick-Zack-Kette einer Lewis-Formel unterscheidet keine syn- oder antiperiplanare Ausrichtung der Substituenten. Für Eliminierungen kommt es jedoch immer auch auf deren relative Anordnung an. Die Keilstrich-Darstellung von Cyclohexan (= Waben-Darstellung, Mills-Projektion) unterscheidet keine Sessel- oder Wannenstruktur. Dabei zeigen axiale und äquatoriale Substituenten unterschiedliche Reaktivität. Bei zahlreichen Umsetzungen kommt es besonders auf die Reaktivkonformation an. Üben Sie das Zeichnen unterschiedlicher Konformere (Konformationsisomere) sowie die Darstellung von Molekülen aus unterschiedlichen Blickwinkeln.

Zeichnen Sie Phenol. Nehmen Sie dann Ihren Stift, um die Einflugschneise des Elektrophils zu zeigen.

Machen Sie das ebenso mit einem Nucleophil und Benzaldehyd.

Zeichnen Sie die Newman-Projektion einer beliebigen C-C-Bindung von Hexachlorcyclohexan.

Dazu gibt´s natürlich viele Möglichkeiten. Gerade deshalb ist es eine gute Frage für eine mündliche Prüfung.

Lernen Sie Ihre Praktikumsexperimente

Die Frage nach einem Ihrer Praktikumsexperimente ist Ihre Gelegenheit, um zu punkten! Denn zu diesem Experiment sollten Sie mehr wissen als Ihr Prüfer, der sein eigenes Organik-Praktikum wahrscheinlich noch im letzten Jahrtausend gemacht hat. Bereiten Sie dazu Ihr komplexestes Experiment vor, ohne jedoch die anderen zu vernachlässigen. Beschreiben Sie Edukte, Reagenz und Zielmolekül in einem vollständigen Satz: „Ich habe die stereoselektive Reduktion von Campher mit Natriumborhydrid zum endo-Alkohol durchgeführt.

Informieren Sie sich auch unbedingt über Wissenswertes im Umfeld Ihres Präparats. Wenn Ihr Praktikumspräparat Salicylsäureethylester war, dann lautet eine faire Frage:

Kennen Sie eine Synthese für Salicyclsäure?

NMR-Spektroskopie

NMR ist nicht die einzige aber eine unverzichtbare Methode zur Strukturaufklärung in der organischen Synthese und weit darüber hinaus. NMR ist die einzige Analytik, womit Sie Protonen eines Moleküls abzählen können. Deshalb gehören Fragen dazu in jede vernünftige OC-Prüfung. In fast jedem Molekül gibt es Methylengruppen und eine meiner persönlich liebsten Fragen lautet:

Welche Multiplettstruktur erwarten Sie für diese Methylengruppe im 1H-NMR?

Genauso wie es identische, enantiomere und diastereomere Molekülformeln gibt, unterscheidet man homotope, enantiotope und diastereotope Gruppen. Wenn Sie antworten, dass die beiden H „gleich“ sind, dann gilt das oben bereits Gesagte. Mit Beschreibungen wie „quasi gleich“ oder „eigentlich gleich“ bringen Sie mich  zur Verzweiflung. Kein OC-Lehrbuch verwendet die Worte quasi oder eigentlich.

Der Prüfer hat alle Ausreden schon einmal gehört

Man merkt schnell, ob der Prüfling über einer Antwort grübelt oder nur nach der nächsten Erklärung sucht, warum ihm diese gerade nicht einfällt. Je öfter diese oder ähnliche Floskeln „Eigentlich kann ich das aber im Moment kann ich es gerade nicht“ vorgeschoben werden, umso unglaubwürdiger werden Sie.

Beliebt sind auch solche Sätze: „Dieses Thema wurde nie in der Vorlesung besprochen“ oder „Mein Assistent hat das ganz sicher so erklärt, ich schwör´, Alter!“ Solche Sprüche sollen die Schuld an der eigenen Unwissenheit auf andere abschieben. Das ist unfair und es ist durch Nachfragen schnell festzustellen, ob in der Vorlesung überhaupt irgendetwas dran war.

Eine mündliche Prüfung stellt Prüfling und Prüfer vor besondere Herausforderungen. Für Sie erfordert die mündliche Prüfung nur ¼ des Zeitaufwandes der meist zweistündigen Klausur. Für 48 Studenten geht für den Prüfer hingegen ein voller Tag drauf. Warum machen wir das überhaupt? Weil Sie mit einem überzeugenden Auftreten in einer mündlichen Prüfung Ihre Chancen auf einen späteren Vertiefungsplatz steigen können.

Erstellen Sie eine Formelsammlung für die Kombiprüfung OC-GPR/OC-2

Erstellen Sie Ihre persönliche Formelsammlung für die mündliche Kombiprüfung OC-GPR/OC-2. Falls Sie mir zugelost werden sollten, dürfen Sie diese während der Prüfung uneingeschränkt verwenden. Die einzige Bedingung ist, dass diese handschriftlich und auf einer DIN A4-Seite zusammen fasst, was Ihnen bei der Prüfung als Gedächtnisstütze helfen könnte: Reagenzien, Trivialnamen, Strukturen, Namensreaktionen, Bindungslängen und -stärken, pKs-Werte, chemische Verschiebungen, etc… .

Viel Erfolg!