OC-4 im WS 2019/20

VL: Di 08.15 – 10.00 Uhr; Übung: Do, 08.15 – 09.00 Uhr; Prüfungsvorbereitung: Do, 09.00 – 09.45 Uhr 

Die VL findet dienstags 08:15-10:00 als zweistündige Veranstaltung statt. Zu jeder VL-Woche gibt es eine pdf-Datei mit zusammengefassten VL-Inhalten sowie Übungsaufgaben. Am Do 08:15-09:00 wird die Musterlösung gemeinsam bearbeitet. Im Anschluß (Do 09:00-09:45) findet die Prüfungsvorbereitung zu ausgewählten Themen statt.

Die UE ist in Form von Fragen und Aufgaben in die pdf-Datei integriert und spätestens am Tag der VL im Netz verfügbar. Bitte kombinieren Sie die Nachbereitung der VL mit der Vorbereitung der Übung. Die zeitliche Nähe von VL und UE gewährleistet, dass jede Woche ein Themengebiet abgeschlossen wird.

In der Prüfungsvorbereitung besprechen wir Themengebiete wie “Katalyse mit N-haltigen Verbindungen” oder “Dihydroxylierung von Doppelbindungen”. Jede Synthesetechnik ist untrennbar mit der Strukturaufklärung und Fragen wie “Relative Konfiguration der Ringsubstituenten” sowie “E oder Z-Konfiguration der Doppelbindung” verbunden, die in der Regel NMR-spektroskopisch gelöst werden. Beide Übungen dienen der Vorbereitung auf die mündliche Abschlußprüfung.

Viel Erfolg!

Armin Geyer

 

Inhalte

In OC-4 werden an ausgewählten Stoffklassen der Alkaloide, Nukleotide, Zucker und Aminosäuren die Methoden der Organischen Synthese vertieft. Strukturvarianten dieser Biomoleküle führen uns zu den Molekülformeln der Antimetabolite, einer bedeutenden Klasse von Medikamenten. Auch für die Reaktionsmechanismen der katalytischen Umpolung sowie der Transferhydrierung gibt es Vorlagen aus der Natur, deren Anwendungsgrenzen im Labor neu definiert und erweitert werden. Den größten gestalterischen Freiraum für die Organische Synthese bieten Aminosäuren und die daraus aufgebauten Peptide, da diese den Bogen vom Wirkstoff (molekulare Erkennung) über die Funktion (Katalyse) zur Ausbildung übergeordneter Sekundärstrukturen (Werkstoffe) schlagen. Als konsequenter Abschluß der VL ergibt sich die Frage der abiotischen molekularen Evolution bevor sich die belebte Natur entwickelte. Dazu wurden in den letzten Jahren neue Erkenntnisse gewonnen, die man nachvollziehen kann, wenn man sich unter Begriffen wie “nichtlineare Effekte in der asymmetrischen Katalyse” oder “schutzgruppenfreie Synthese” etwas vorstellen kann.

Themen und Downloads

wird ab 15.10.2019 wöchentlich aktualisiert

 

01_Synthesen-mit-Pyridin

02_Dearomatisierung-von-Pyridin

03_H-Brücken

04_Purine-Pyrimidine

05 und 06_N-Heterocyclische Carbene

07_Transferhydrierung

08_Glycosylierung

09_Alkohol-Schutzgruppen

10_Dynamische-Stereochemie

11_Aminosaeuresynthese

12_Aminosaeuresynthese-2Teil

13_Gespannte-Amide

14_Peptidsynthese

15_nichtkovalente Wechselwirkungen