OC-8  Struktur, Eigenschaften und Reaktivität organischer Moleküle       

 

Prof. Armin Geyer im SS 2019

 

VL am Di 1215 - 1400 in HS C, Beginn 16.4.

 

Syntheseübungen am Do 1300 – 1400 in HS C, Beginn 25.4. im Wechsel mit Prof. Koert (OC-7)

 

 

Inhalte:

Reaktive Zwischenstufen (aktualisierter pdf)
Wie man Carbeniumionen C+, Carbanionen C ̶ , Radikale C, Carbene, Kontaktionenpaare (tight ion pairs) oder andere reaktive Zwischenstufen nachweist; Energiediagramme im O´Ferrall-Jencks Plot; einen plausiblen Reaktionsmechanismus formulieren: Acetalspaltung unter Inversion oder Retention. Wozu ein Reaktionsmechanismus gut ist: Glycosidaseinhibitoren entwerfen

Syntheseübung 25.4.2019 Camptothecin (pdf)

Syntheseübung 09.5.2019 Swainsonin (pdf)

Cyclisch konjugierte Pi-Systeme (pdf)
Planare und schüsselförmige Annulene: Cyclooctatetraen COT

Corannulen (pdf)
Synthese ungesättigter CH-Gerüste, Inversionsbarrieren bestimmen mit NMR

Molekulare-maschinen (pdf)
Einfache Rotoren:  Xylopyridin A und Trypticen. Gerichtete Rotation um Doppelbindungen, welchen „Treibstoff“ dreht das Rad? Kooperative Effekte in molekularen Maschinen: Chemische Energie und gerichtete Bewegung. Synthese von Funktion: Wohin das Nano-Auto fährt

Syntheseübung 23.5.2019 Deoxynojirimycin (pdf)

Syntheseübung 13.6.2019 Chinin (pdf)

Supramolekulare Chemie und adaptive Chemie (pdf)
Systematik abstoßender und anziehender Wechselwirkungen, additive und kooperative Prozesse; NMR-Techniken für die medizinische Chemie; Ring oder Kette: Dynamische kovalente Chemie; Supramolekulare Chemie: Vom Templateffekt zum molekularen Behälter (Calixarene und Cucurbituril) Komplexe Architekturen auf molekularer Ebene, topologische Isomerie; Constitutional dynamic chemistry: Wie man Fehler korrigiert; Form und Funktion von Aminosäuren und Peptiden (pdf), Konformationsdesign (pdf)

Syntheseübung 04.7.2019 Alloviroidin (pdf)

Gradienten in der Synthese – Biomineralisation

Verbundwerkstoffe der Natur: Vom Molekül zum Material; An der Grenzfläche zwischen Organik und Anorganik: Synthese periodischer Ladungsmuster; Zeitlich sich verändernde Reaktionsbedingungen; Präbiotische Chemie: Welche Chemie gab es vor der biologischen Evolution?

Qualifikationsziele: Bearbeitung wissenschaftlicher Fragestellungen unter Einsatz organischer Synthesetechnik sowie spektroskopischer Methoden der Strukturanalytik. Synthese molekularer Funktion auf folgenden Gebieten: Inhibitoren (Medizinische Chemie), Pi-Systeme (Nanoauto), Supramolekulare Chemie (Molekulare Erkennung), Biomineralisation.
NMR-Methoden zur Charakterisierung der Struktur, Dynamik und Wechselwirkungen organischer Moleküle; Interpretation von Austauschprozessen in NMR-Spektren. Auswertung Geometrie-abhängiger NMR-Parameter, Quantifizierung von NOE und Kopplungsdaten, Grundlagen der Moleküldynamiksimulation.

Abschlussgespräch: Frühestens 2. Juli-Woche 2019 oder vor VL-Beginn WS 19/20 gemäß Terminabsprache. Dauer: maximal 30 min. Schwerpunktsetzung auf einem der oben genannten Themengebiete durch den Studenten. Möglichkeit der Vorstellung eines Moleküls, welches nicht als ein Beispiel in der VL vorkommt, Auswahl einer Syntheseübung durch den Studenten. Maximal 1 Din A4-Seite handschriftlicher Aufzeichnungen dürfen mitgebracht und verwendet werden.