OC-8  Struktur, Eigenschaften und Reaktivität organischer Moleküle       

VL am Di 1215 - 1400 in HS C, Beginn 21.4.2020 zusammen mit Prof. Casitas-Montero 

Die VL wird in den ersten Wochen nicht als Präsenzveranstaltung stattfinden. Das VL-Material wird Ihnen in Form der üblichen pdf-Downloads sowie von Videodateien zur Verfügung gestellt werden bis wieder ein normaler VL-Betrieb möglich ist. Einige Veranstaltungen werden auf Englisch gehalten. Bitte melden Sie sich über Marvin zur Vorlesung an, dann sind Sie auch automatisch in Ilias angemeldet. 

Abschlussgespräch: Für OC-8 ist ein 30minütiges Abschlussgespräch vorgesehen. Bitte melden Sie sich dazu bis zum 17.07. in Qis-Pos an und vereinbaren Sie bei Frau Schellenberg einen Prüfungstermin. Frühestens 2. Juli-Woche 2020 bis zum VL-Beginn WS 20/21. Schwerpunktsetzung auf eines der unten genannten Themengebiete durch den Studenten. Gerne können Sie zum Einstieg in die Prüfung ein Molekülbeispiel vorschlagen, welches nicht in der VL vorkam aber zu den dort diskutierten Fragestellungen passt. Üblicherweise werden Fragen zu einer der Syntheseübungen des SS gestellt. Auch diese wird vom Prüfling ausgewählt. Maximal eine Din A4-Seite handschriftlicher Aufzeichnungen dürfen mitgebracht und verwendet werden.

Lehrinhalt: Mit planvoll und schrittweise optimierten Molekülstrukturen gelingt die Beantwortung komplexer wissenschaftlicher Fragestellungen. Jedes der aufgeführten Themengebiete schlägt eine Brücke von ausgewählten modernen Methoden der organischen Synthese über die notwendigen analytischen Techniken der spektroskopischen Strukturaufklärung hin zur Funktionsanalyse organischer Moleküle. Syntheseziele sind vorhersagbare Moleküleigenschaften basierend auf der systematischen Variation von Strukturparametern. Strategien mit Anwendungen in der Medizinischen Chemie stehen dabei im Vordergrund. 

Lernziel/Qualifikationsziel: Verständnis molekularer Zusammenhänge von Form & Funktion. Kompetenz im Entwerfen und der Synthese von Molekülen mit systematisch optimierten Eigenschaften für ausgewählte molekulare Erkennungsprozesse sowie deren spektroskopische Analyse durch NMR-Spektroskopie zur Charakterisierung der Struktur, Dynamik und Wechselwirkungen in Lösung. Interpretation von Austauschprozessen in NMR-Spektren sowie die Auswertung Geometrie-abhängiger NMR-Parameter, Quantifizierung von NOE und Kopplungsdaten, Grundlagen der Moleküldynamiksimulation.

Themen/Topics

Cyclisch konjugierte -Systeme: Beweglichkeit, Konjugation und Reaktivität am Beispiel von Cyclooctatetraen und Corannulen

Molekulare Maschinen: Photoisomerisierung hochsubstituierter Olefine, Synthese des Nano-Autos

Supramolekulare und adaptive Chemie: Synthese molekularer Behälter, Templateffekt, allosterische Kontrolle, reversibel kovalente Synthese

Reactive Intermediates: carbocations, carbenes, carbon radicals and carbanions 

Konformationsdesign: Taktizität und Helizität 

Synthetic metalloenzymes: catalyst design

Molekulare Erkennung: Peptid-Medikamente, Synthese nicht-natürlicher Aminosäuren

Syntheseübungen am Do 1300 – 1400 in HS C, im Wechsel mit Prof. Casitas-Montero (OC-8) und Prof. Koert (OC-7) Beginn frühestens im Mai!